Fill de cantants d’òpera, estudià piano i orgue a la California State University de Sacramento i al Cerritos College de Califòrnia. Professional com a vocalista des del 1980, feu duos amb el cantant Jon Hendricks, i el 1983 inicià una carrera en solitari que, partint del jazz, ha evolucionat cap a un estil molt personal i d’un gran eclecticisme amb el qual ha fet incursions en els gèneres més diversos. Dotat d’un amplíssim registre i una gran tècnica vocal que complementa amb elements de percussió bucal i al tòrax, ha col·laborat amb instrumentistes com els pianistes Chick Corea, Herbie Hancock, Joe Zawinul, el bateria Tony Williams, el violoncelista Yo-Yo Ma, i també acompanyat d’orquestres simfòniques i grups corals, entre els quals l’Orfeó Català (2008). Ha compost i interpretat bandes sonores. El 1988 obtingué un gran èxit amb la cançó Don’t Worry, Be Happy. Entre altres enregistraments cal esmentar Bobby McFerrin (1982), The Voice (1984), Spontaneous Inventions (1985), Simple Pleasures (1988), Medicine Music (1990), Sorrow Is Not Forever (1994) Bang! Zoom (1997) Mouth Music (2001) i Beyond Words (2003). Entre els anys 1985 i 2008 guanyà un total de deu premis Grammy.