Es graduà en literatura a la Universitat de Harvard (1961), on el 1963 obtingué un màster d’arquitectura. El 1965 s’establí a la Gran Bretanya i el 1970 es doctorà en arquitectura per la University College de Londres. La seva tesi doctoral, Modern Movements in Architecture (1973), fou el punt de partida d’una destacada producció teòrica i es convertí en un dels principals proponents del postmodernisme arquitectònic amb títols com The Language of Post-Modern Architecture (1977), What is Post-Modernism? (1986) o Post-Modernism. The New Classicism in Art and Architecture (1988). També fou conegut pel disseny de paisatges modelats i amb elements afegits suggeridors de simbologia i ambients, entre els quals hi ha el Garden of Cosmic Speculations (obert el 2003), al comtat de Dumfriesshire (Escòcia), el Jupiter Artland, a Edimburg (2015), i el Crawick Multiverse, a partir d’una antiga mina a cel obert de Dumfries and Galloway (Escòcia). Arran de la mort de la seva muller Maggie Jencks a causa d’un càncer (1995), dissenyà la xarxa Maggie’s Centres en diverses localitats de la Gran Bretanya, concebuts per a pacients d’aquesta malaltia. Feu també nombrosos documentals sobre arquitectura per a la BBC.