Participà per primera vegada en el món del cinema, amb tan sols deu anys, a Mermaids (1990), de R.Benjamin, al costat de Cher. El divorci dels seus pares coincidí amb la seva participació a The Addams Family (1991), de S.Soderbergh, i la seva continuació, The Addams Family Values (1993), del mateix director. Al llarg dels anys següents donà vida a adolescents o joves de naturalesa rebel o conflictiva, com ara a The Ice Storm (1997), d’A.Lee, The Man Who Cried (2000), de S.Potter, The Opposite of Sex (2001), de D.Ross, Monster (2003), de P.Jenkins, Anything Else (2003), de W.Allen, o Speed Racer (2008), dels germans Wachowski.