Assolí un gran èxit dins el conjunt de Louis Armstrong, sota la influència del qual dugué a terme la seva important contribució al desenvolupament del piano com a instrument solista en el jazz. Del 1928 al 1948 dirigí la pròpia orquestra, que obtingué un gran reconeixement, i en la qual col·laboraren músics renovadors com Ch. Parker, D. Gillespie, B. Eckstine, etc.