èster

m
Química

Nom genèric de les substàncies orgàniques caracteritzades per la presència del grup funcional

, és a dir, per la unió del grup acil amb un grup alcoxi.

En el cas d’èsters d’àcids inorgànics (nítric, sulfúric, fosfòric), el grup alquil va lligat al residu d’àcid mineral (-NO2, -SO3H, -PO3H2). D’acord amb les normes de la IUPAC, els èsters són designats expressant primerament la part que prové de l’àcid carboxílic per un substantiu format afegint el sufix -oat (precedit d’una n etimològica) el nom de l’hidrocarbur del mateix nombre d’àtoms de carboni que l’àcid, i després el nom del radical de la part catiònica, com ara hexanoat d’etil. Quan hom utilitza els noms trivials corrents dels adjectius característics dels àcids, com fòrmic, acètic, benzoic, etc, el substantiu que en deriva per designar la part aniònica és el format canviant el sufix -ic d’aquests adjectius pel sufix -at, com en el cas de l'acetat d’etil. Si hom no pot formar el nom de l’anió, acostuma a emprar perífrasis, com èster benzílic de la metionina. El mètode d’obtenció més emprat és el constituït per la reacció d'esterificació directa. A més d’aquest, hom coneix el de l’acció d’un halogenur d’alquil amb una sal metàl·lica, sovint una sal d’argent d’un àcid carboxílic:

i també el de l’acció del diazometà sobre els àcids carboxílics (formació d’èsters metílics): RCOCl + R´-OH → R-COOR´ + HCl. Per hidròlisi els èsters regeneren l’àcid i l’alcohol; això és important sobretot per als èsters naturals (ceres, olis i greixos; en el cas dels dos darrers, si la hidròlisi és bàsica hom obté els sabons). Els èsters de baix pes molecular són molt emprats com a solvents (acetat de metil, d’etil i de butil), i els èsters nítrics tenen importància com a explosius i en l’obtenció de cel·luloide. Els èsters d’àcids no saturats, com els dels àcids acrílic i metacrílic, es polimeritzen amb facilitat i donen matèries plàstiques, d’un gran consum. Certs èsters entren en la composició dels perfums sintètics, a causa de llur peculiar olor de plàtan (acetat d’isoamil), pinya (butirat de butil) o rom (propionat d’isobutil). Els èsters fosfòrics i tiofosfòrics han adquirit importància com a insecticides.