Ingressà a la Universitat Politècnica Estatal de Califòrnia amb una beca de futbol americà, estudià música a la Universitat del Sud de Califòrnia i obtingué dues beques més per a cursar art dramàtic al Drama Studio London, Berkeley. Debutà com a actor en la producció deFast Times atRidgemont High (1982), i posteriorment participà enThe Color of Money (1986),Platoon (1986), i a la comèdiaGood Morning, Vietnam (1987). La interpretació del músic Charlie Parker en el filmBird (1988), dirigit per Clint Eastwood, li permeté d’obtenir el premi al millor actor al Festival Internacional de Cinema de Canes i una nominació al Globus d’Or. El 1994 formà part del repartiment de la pel·lículaPrêt-à-porter, guanyadora del premi National Board of Review pel millor repartiment. Ha actuat, entre d’altres, aSmoke (1995) i aGhost Dog: The Way of the Samurai (1999), i des del 1992 ha dirigit quatre pel·lícules, la darrera de les quals tituladaFirst Daughter (2004). Pel filmThe Last King of Scotland (2006) ha estat premiat amb un Globus d’Or, un premi BAFTA i un Oscar.