Estudià amb Leo Strauss, de qui rebé una gran influència, a la Universitat de Chicago, on es graduà el 1960, després d’haver combatut a la Segona Guerra Mundial. Rebutjat per a la pràctica de l’advocacia pel fet d’ésser considerat simpatitzant del comunisme, després de guanyar-se la vida uns anys com a taxista, el 1971 inicià una carrera acadèmica centrada a la Loyola Chicago School of Law. El seu àmbit d’estudi fou la filosofia política clàssica i moderna. També feu importants reflexions sobre el dret constitucional americà, en el qual destacà per les seves interpretacions més favorables a les llibertats i els drets civils. Entre les seves obres cal esmentar: Reflections on Freedom of Speech and the First Amendment (2007), On Trial. From Adam & Eve to O.J. Simpson (2004) i Abraham Lincoln. A Constitutional Biography (1999).