Fill d’Antonio Trivulzio i de Francesca Visconti. Condottiere, fou enviat dels Sforza en ajut de Lluís XI de França (1465), i també de Pere de Mèdici, del marquès de Montferrat i dels senyors de Correggio. Després d’un viatge a Terra Santa, anà al Piemont a lluitar contra el duc de Borgonya (1476). Formà part del consell de regència del duc Joan Galeàs I i comandà una expedició contra els genovesos rebels (1477), contra els Pazzi florentins (1478) i contra el duc Lluís I de Milà (1479), amb el qual acabà unint-lo una certa amistat. Lluís I l’envià en ajut de Ferran I de Nàpols per a dominar els barons conjurats. En tornar-ne, comprà el comtat de Mesocco (1480), i més tard la vall superior del riu Reno. Participà en diverses empreses de la Llombardia, les Marques i el sud d’Itàlia. Caigué en desgràcia de Lluís I i es traslladà a la cort de Nàpols. En entrar-hi Carles VIII, Trivulzio es passà als francesos.
A França organitzà un exèrcit i, amb Lluís XII, entrà a Milà (1499), derrocà Lluís I i fou fet governador del ducat, mariscal de França i marquès de Vigevano. En tornar Lluís I, el vencé i el féu presoner a Novara. Tot seguit lluità contra l’emperador Maximilià I i vencé els venecians a Agnadello (1508-09), però a la batalla de Novara fou derrotat (1513). En guerra contra els suïssos i el duc Maximilià I de Milà, triomfà a Marignano el 1515. Novament en desgràcia, anà a França per tal de disculpar-se, però fou mal acollit per Francesc I. Decidí de retirar-se de la vida activa i morí poc temps després.