Inicià estudis de belles arts a la Universitat de Washington el 1937, però un any després els abandonà per treballar a Hollywood, primer als estudis de Walter Lantz i i més tard als Disney, on completà el seu aprenentatge com a dibuixant. Allistat a l’exèrcit l’any 1944, després de la Segona Guerra Mundial continuà vinculat a la Marina dels Estats Units com a dissenyador gràfic, destinat a Washington, i paral·lelament començà a col·laborar com a ninotaire al “The Saturday Evening Post” i a altres publicacions, amb un èxit cada cop més gran. L’any 1951 creà el personatge Daniel the Menace (‘Daniel el Trapella’), inspirat en el seu fill, protagonista d’unes tires còmiques que assoliren una gran difusió, primer als Estats Units i posteriorment arreu del món, de les quals es feren adaptacions radiofòniques i per a la televisió que inspiraren un musical i una pel·lícula protagonitzada, entre d’altres, per Walter Matthau.