Les seves interpretacions van de la clara comicitat ( Bell, Book and Candle , de R. Quine 1958; Some Like it Hot , de B. Wilder, 1959) al dramatisme més profund ( Fire Down Below , de R. Parrish, 1957; Days of Wine and Roses , de B. Edwards, 1962; Save the Tiger , de J.G. Avildsen, pel qual rebé un Oscar el 1973; The China Syndrome , de J. Bridges 1979, pel qual rebé el premi d’interpretació Canes, i Missing , de Costa-Gavras, 1982, també guardonat a Canes), tot passant pel camp de la tragi-comèdia ( The Apartment, 1958; Irma, la Douce, 1963; The Fortune Cookie , 1966, Front Page , 1975, totes de B. Wilder, amb el qual mantingué una evident sintonia). Posteriorment, entre altres, interpretà els drames Mass Appeal (1984), de G. Jordan, That's Life , de B. Edwards (1986), Dad (1989), de G.D: Goldberg i JFK , d’O. Stone (1991) i les comèdies Macaroni (1985), d’E. Scola, Out to Sea (1997), de M. Coolidge, i The Odd Couple II (1998), de H. Deutch, les dues darreres coprotagonitzades amb M. Matthau.