Pertanyent a una família de jueus lituans, es formà amb Denman Ross a Harvard. Fou pintor de la WPA (Works Progress Administration) el 1935. Se serví d’un expressionisme barroc per a crear una obra dominada per la sàtira social. Retratà sobretot els ambients freqüentats per potentats, per denunciar el gran capital, la corrupció política, el militarisme i el racisme, subratllant la distinció entre víctimes i opressors. En les seves pintures sovint són recognoscibles personatges públics caricaturitzats fins al grotesc.
La seva obra, que reflecteix la influència de Velázquez i d’expressionistes alemanys com ara George Grosz, Max Beckmann o Oskar Kokoschka, tingué un cert reconeixement fins els anys cinquanta (Card Game, 1933; Brain Trust, 1935; Welcome Home, 1946; The Feast of Pure Reason, 1937; Gangster Funeral, 1950; Election Night, 1954; Panethnikon, 1978), però posteriorment fou en gran part eclipsada per l’eclosió de l’expressionisme abstracte, que ell sempre rebutjà com una evasió frívola. A partir dels anys quaranta també conreà la temàtica bíblica (Cain and Abel, 1961; David and Saul, 1989). Fou també un caricaturista molt reconegut.