Graduat a l’escola de comunicació de la Universitat de Texas, Austin, l’any 1993, començà a actuar el 1991 i obtingué el primer paper important a Dazed and Confused (1993), de Richard Linklater. Posteriorment, continuà la trajectòria, entre d’altres, amb A Time to Kill (1996), de Joel Schumacher; Contact (1997), de Robert Zemeckis; U-571 (2000), de Jonathan Mostow; Thirteen Conversations About One Thing (2001), de Jill Sprecher; Tiptoes (2003), de Matthew Bright, i Sahara (2005) de Breck Eisner.
La seva carrera es consolidà, sobretot, a partir de The Lincoln Lawyer (2011), de Brad Furman, Bernie (2011), de Richard Linklater; Killer Joe (2011), de William Friedkin; The Paperboy (2012), de Lee Daniels; Mud (2012), de Jeff Nichols; Magic Mike (2012), de Steven Soderbergh; Dallas Buyers Club (2013), de Jean-Marc Vallée, que li valgué l’Oscar al millor actor principal (2014) i un Globus d’Or (2014); The Wolf of Wall Street (2013), de Martin Scorsese, Interstellar (2014), de Christopher Nolan, White Boy Rick (2018), Yann Demange, The Gentlemen (2020), de Guy Ritchie, The Lost Bus (2025), de Paul Greengrass, entre d’altres.
També ha posat la veu en pel·lícules animades (Kubo and the Two Strings, 2016; Sing!, 2016; Sing 2, 2021) i ha protagonitzat sèries per televisió, entre les quals True Detective (2014), per la qual fou reconegut millor actor en els Premis de la Crítica Televisiva.