Debutà amb Charlie Parker en enregistraments de discs (1947-48). El seu estil revelà aviat una acusada originalitat pel seu lirisme introspectiu, que aconseguia amb la contenció del so i la sobrietat en la digitació, per contrast amb l’exuberància del bop. Els anys 1948-50 dirigí els músics dels enregistraments Capitol, expressió de la tendència cool, amb els arranjadors Gerry Mulligan, Gil Evans i John Lewis. Els anys cinquanta dirigí diversos conjunts reduïts en els quals col·laboraren solistes com J. Coltrane i B. Evans. El conjunt que dirigí els anys seixanta, que incloïa el pianista H. Hancock i el saxofonista W. Shorter, entre d’altres, es destacà per la llibertat de les seves improvisacions. Posteriorment, amb Bitches Brew (1969), la seva música absorbí influències del rock i s’electrificà progressivament, donant origen al que avui es coneix com jazz-rock. Retirat temporalment en 1975-80, en la seva reaparició accentuà l’acostament al rock. D’entre la seva extensa discografia cal esmentar Birth of the Cool (1950), Kind of Blue (1959) i In a Silent Way (1969).