naftol

m
Química

Cadascun dels derivats fenòlics del naftalè, els més importants dels quals són els dos isòmers monohidroxilats, el α (I) i el β-naftol (II)

.

El α-naftol es troba en petita quantitat en el quitrà, i és obtingut sintèticament a partir de la α-naftilamina, per escalfament a 200°C amb àcid sulfúric diluït, o en autoclau entre 150°C i 160°C en presència de bisulfit de sodi i de NaOH. Es presenta en forma de cristalls prismàtics poc solubles en aigua, que es fonen a 96°C. Es produeixen substitucions electrofíliques (nitració, sulfonació) en el cicle que conté l’hidròxid, i en posició 4 i 2 en l’altre cicle; els seus derivats nitrats i sulfonats són colorants importants, i intermediaris per als colorants azoics. El β-naftol és obtingut per fusió de la sal de sodi de l’àcid β-naftalensulfònic amb sosa càustica a 300°C (fusió alcalina). Es presenta en forma de cristalls ròmbics tabulars, poc solubles en aigua, que es fonen a 122°C. Durant la sulfonació amb H 2 SO 4 , el derivat en posició I té una existència transitòria, i es produeix amb rapidesa la transposició del radical -SO 3 H a l’altre anell en posició 6 i 8. Els derivats sulfonats són molt importants com a intermediaris per a la preparació de colorants azoics. Alguns èters derivats del β-naftol són emprats en perfumeria, com l’èter metílic (olor de flor de taronger) i l’èter etílic (olor de flor d’acàcia).