Juntament amb el seu germà Wilbur Wright (Millville 1867 — Dayton 1912) el 1900 construí un model de planador; posteriorment en féu d’altres de millorats i perfeccionats, i el 1903 un biplà proveït d’un motor de 16 CV i amb dues hèlixs, amb el qual, el mes de desembre del mateix any, Orville efectuà el primer vol mecànic, després dels de Clément Ader (1841-1925), efectuats des del 1890 al 1897, a Kitty Hawk (Carolina del Nord), de 266 metres de recorregut i una durada de 59 segons. El 1905 volaren 39 quilòmetres en circuit tancat, i el 1908 Wilbur es traslladà a Europa, on entrà en contacte amb els capdavanters de l’aviació de diversos països.