Procedents de Portugal, els Pimentel s’establiren a la fi del s. XIV a Castella, on reberen les senyories de Benavente (1398), Mayorga i Villalón, quasi dominaren la província de Valladolid i aspiraren a exercir una gran influència a Galícia. El primer senyor i comte de Benavente fou Juan Alonso Pimentel y Vázquez de Fonseca (mort el 1420), servidor de Joan I i Enric III de Castella. El seu fill, Rodrigo Alonso Pimentel y de Meneses, segon comte de Benavente, fou un humanista. Alonso Pimentel (mort el 1459), tercer comte de Benavente i segon de Mayorga, intrigà contra Álvaro de Luna (1439). El quart comte de Benavente i tercer de Mayorga, Rodrigo Alonso Pimentel y Quiñones (mort el 1499), milità en les files de la noblesa contrària a Enric IV i serví els Reis Catòlics en la guerra de successió i en la guerra de Granada. Fou creat duc de Benavente el 1473. El cinquè comte de Benavente i segon duc, Alonso Pimentel y Pacheco (mort el 1528), fou nomenat (1519) adelantado mayor del regne de Lleó, restà fidel a Carles V durant la guerra de les Comunitats (1520), lluità contra els francesos a Navarra (1521) i fou reconegut gran d’Espanya. El sisè comte de Benavente, Antonio Alonso Pimentel y de Velasco-Herrera, fou virrei de València. Mort sense successió el seu fill Luis Alonso, setè comte de Benavente, li succeí el germà d’aquest, Juan Alonso Pimentel de Herrera y Enríquez. El 1834 el títol comtal i ducal de Benavente passà als Téllez-Girón, ducs d’Osuna.