prostaglandina

f
Biologia
Química
Farmàcia

Cadascun dels membres d’una família d’àcids grassos quirals, òpticament actius, no saturats, de vint àtoms de carboni, que contenen com a esquelet comú l’àcid prostano.

Aquest àcid és constituït per un anell de cinc membres al qual es troben enllaçades, en àtoms veïns, dues cadenes de set i vuit àtoms de carboni, i el grup carboxílic és en el carboni terminal de la primera. La diferent funcionalització de l’esquelet bàsic condueix a les diverses sèries de prostaglandines conegudes, cadascuna de les quals és designada per una lletra que indica la sèrie i un subíndex numèric que denota el nombre d’insaturacions contingudes a les cadenes laterals. Les prostaglandines foren descobertes per U.S.von Euler el 1934 i llur estructura fou determinada per Bergstrom i els seus col·laboradors el 1962, després d’haver aconseguit d’aïllar-ne dues en estat pur, la E₁ i la F, cinc anys abans. Es troben àmpliament difoses, en molt baixa concentració, en l’organisme dels mamífers, i es localitzen preferentment en els fluids seminals. Els estudis bioquímics realitzats han demostrat que l’àcid araquidònic i altres àcids eicosatrienoics i eicosapentaenoics són els precursors biosintètics d’aquestes substàncies. D’altra banda, hom ha trobat un elevat contingut de la prostaglandina A₂ en els extractes del corall Plexaura homomalla, el qual fet ha estat aprofitat per a l’obtenció per via semisintètica de les famílies restants, cosa que ha contribuït a un abaratiment substancial de llur cost. Hom les obté també per via sintètica, malgrat que les seqüències són llargues i complexes, donada l’extraordinària acumulació de grups funcionals que contenen, l’estereoquímica que presenten i la inestabilitat que alguns d’ells demostren. Això no obstant, l’esforç sintètic portat a terme per resoldre aquests problemes ha conduït a un desenvolupament dels mètodes sintètics comparable al que representà la síntesi d’esteroides vint anys enrere. Les prostaglandines presenten una acció acusada sobre la musculatura llisa. Hom n'ha comprovat l’efecte en els cicles menstrual i de l’embaràs, i també en la fertilitat masculina i en l’àrea cardiovascular com a vasoconstrictors i vasodilatadors. Han estat emprades com a avortius, per a la inducció del part i en el tractament d’úlceres. A més, regulen la pressió sanguínia per vasoconstricció o vasodilatació, presenten antagonisme amb les hormones que influeixen en el metabolisme dels lípids, i la prostaglandina I₂ (anomenada també prostaciclina) actua com a antiagregant plaquetari. Presenten efectes sobre les activitats hormonals per llur acció modificadora sobre els nivells d’AMP cíclic; són els agents causants de les cèl·lules afectades per certes menes de traumatismes, talment que les substàncies que inhibeixen la seva biosíntesi (com les del tipus de l’aspirina) prevenen o redueixen molt els processos inflamatoris.