protecció

f

Química

En una síntesi orgànica, operació consistent en la transformació d’un grup funcional en un altre que, en les condicions a què s’hagi de sotmetre la molècula al llarg de la seqüència sintètica, sigui estable, i que, quan hom ho cregui convenient, pugui revertir, mitjançant una desprotecció, en el grup funcional original.

Usualment, hom porta a terme una protecció mitjançant la introducció d’un grup protector, el qual ha de complir les condicions següents: ésser fàcil d’inserir mitjançant una reacció de mecanisme conegut i que les condicions d’aquesta no alterin els altres grups funcionals presents, ésser estable en les condicions a què s’hagi de sotmetre el substrat al llarg de la seqüència sintètica i ésser fàcilment eliminable, sense alteració de la resta de la molècula. Hi ha una gran varietat de grups protectors per als diferents tipus de grups funcionals, els quals en alguns casos acompleixen, a més, una acció d’activació o direcció de la reactivitat en altres punts de la molècula. Els grups protectors són emprats en la síntesi d’estructures complexes, com ho són la majoria de les dels productes naturals, i constitueixen un dels elements de control més emprats en síntesi orgànica. Exemples característics de protecció són la conversió de composts carbonílics en acetals, estables al medi bàsic, la conversió d’alcohols en èters, estables a l’oxidació i al medi bàsic, i la conversió d’amines en amides, estables a l’oxidació.