química orgànica

f
Química

Branca de la química que tracta dels composts complexos de carboni i de llurs transformacions.

Els objectius fonamentals de la química orgànica són l’elucidació de l’estructura molecular (anàlisi estructural) i la síntesi de composts, l’estudi de les propietats específiques i relacions generals entre els composts, els mecanismes de reacció i l'estereoquímica. Originàriament, el camp de la química orgànica es limità a l’estudi dels composts produïts pels éssers vius. Arran de la caiguda en desús de la teoria de la força vital, aquest camp s’estengué també a les substàncies artificials. Actualment, hi ha més d’un milió de composts orgànics coneguts. El fet que pugui existir un nombre tan extraordinari de combinacions a partir d’un nombre d’elements químics reduït (carboni, hidrogen, oxigen, halògens, nitrogen, sofre i fòsfor, principalment), a diferència del que ocorre en el camp de la química inorgànica, es fonamenta, d’una banda, en la possibilitat que presenta l’àtom de carboni d’establir enllaços covalents amb altres àtoms del mateix element per a formar cadenes i xarxes, i de l’altra, en l’existència de molts diversos grups funcionals, en els quals intervenen el carboni i els elements restants que apareixen en els composts orgànics. Aquest fet condiciona una visió del compost orgànic en la qual hom pot considerar per separat l’estructura bàsica o esquelet carbonat i el conjunt de grups funcionals ancorat sobre aquest. Quan els composts són formats únicament per carboni i hidrogen, són anomenats hidrocarburs. Teòricament, i sovint també en la pràctica, els composts orgànics poden ésser considerats com a derivats dels hidrocarburs per substitució d’àtoms d’hidrogen per altres àtoms o grups. El correcte coneixement de l’estructura dels composts orgànics arrenca de la formulació de les teories estructurals de Kekulé-Couper i de Butlerow, les quals donaren una visió fonamental de la natura de les cadenes carbonades, i en particular pel que fa a la dels composts aromàtics ( aromaticitat). Posteriorment, la noció d’estereoquímica, derivada de les idees sobre la isomeria geomètrica i l’àtom de carboni asimètric ( activitat òptica), la introducció del concepte d’enllaç covalent, amb el paper rellevant que aquest té en la química dels composts orgànics, i la formulació de les teories quàntiques de l’enllaç han proporcionat un coneixement gairebé perfecte del problema de l’estructura molecular dels composts orgànics ( fórmula). Quant als aspectes descriptius, hom ha emprat el criteri estructural per a delimitar les diverses branques en les quals hom pot considerar dividida la química orgànica. Així, hi ha la química orgànica alifàtica o acíclica, la qual tracta de les estructures obertes, lineals o ramificades, saturades o insaturades; la química orgànica alicíclica, relativa als composts carbocíclics no aromàtics; la química orgànica aromàtica, relativa als composts derivats formalment del benzè; i la química orgànica heterocíclica, relativa als composts carbocíclics, aromàtics o no, que contenen un o més heteroàtoms en l’anell carbonat. Seguint criteris anàlegs, hom pot parlar de química organometàl·lica, que tracta dels composts que contenen enllaços carboni-metall ( organometàl·lic), i de química macromolecular, que tracta dels composts, tant naturals com sintètics, les molècules dels quals són polímers. D’altra banda, els distints grups funcionals confereixen als composts que els contenen propietats físiques i químiques molt relacionades, la qual cosa justifica una classificació dels composts orgànics segons aquest criteri. Així, hom sol parlar d’alcans, alquens, alquins, derivats halogenats, nitrils, alcohols, fenols, quinones, èters, aldehids, cetones, àcids carboxílics, èsters, anhídrids d’àcid, amines, amides, sulfones, etc. Igualment, i sens dubte com a conseqüència de la concepció original de la química orgànica, hi ha la tendència a agrupar els composts d’acord amb llur origen natural, la qual cosa dóna lloc al que hom acostuma a denominar química orgànica dels productes naturals, que comprèn l’estudi de lípids, hidrats de carboni, aminoàcids i proteïnes, terpenòids, esteroides, alcaloides, antocianines, prostaglandines, porfirines, vitamines, sediments (dels quals cal esmentar, particularment, l’estudi del petroli, el qual ha arribat a constituir una autèntica especialitat, anomenada petroquímica), etc. Finalment, i considerant la gran varietat d’aplicacions que troben els composts orgànics, hom acostuma a establir una classificació d’acord amb llur utilitat pràctica. Dins aquest context, hom pot parlar, entre molts d’altres, d’agents refrigerants, colorants, combustibles, detergents, dissolvents, fibres sintètiques, perfums i aromatitzants, plàstics, pintures, medicaments, tensioactius, etc. Quant als objectius de la química orgànica, hom pot parlar, en primer lloc, de l’elucidació estructural, la qual, fent ús de les tècniques analítiques de separació, dels mètodes de purificació i dels mètodes químics instrumentals de reconeixement i identificació ( anàlisi química), aconsegueix l’establiment d’una fórmula molecular tridimensional per al compost estudiat. El coneixement estructural complet dels composts permet de dur a terme, com a pas següent, la realització de llurs síntesis ( síntesi orgànica), la qual exigeix un coneixement al més perfecte possible dels aspectes dinàmics de la química orgànica, és a dir, de les reaccions químiques ( reacció). Aquest coneixement es concreta en les dades cinètiques i termodinàmiques que porten a la determinació del mecanisme de reacció, i en dades complementàries, però de gran importància, com les implicacions estereoquímiques dels processos i les relacions d’analogia que hom pugui establir amb processos similars ben estudiats. Aquesta branca de la química és la que compta amb més varietat de compostos i ha continuat aportant substàncies que s’utilitzen en una gran varietat de camps. A més, l’estudi de diverses substàncies naturals o bé llur síntesi ha ajudat a comprendre molts processos biològics i ha constituït un suport cada vegada més important en la recerca mèdica i en la teràpia mateixa. En síntesi, els químics han realitzat grans progressos i han aconseguit molècules cada vegada més complexes. Un exemple dels avenços en aquest camp ha estat l’obtenció, efectuada per Y. Kishi i el seu equip, de la Universitat de Harvard, de l’àcid palitoxin carboxílic, la molècula més complexa que mai s’havia sintetitzat. Amb més de 120 àtoms de carboni, molts dels quals formen centres quirals, té mil trilions d’isòmers i la síntesi fou dirigida per obtenir-ne un de concret. La síntesi es realitzà obtenint per separat vuit parts diferents de la molècula i posteriorment ajuntant-les. També s’ha realitzat la síntesi d’altres molècules complexes, moltes d’elles conegudes per llur presència en la natura i amb determinades propietats. Això n'ha facilitat l’obtenció amb processos més fàcils que l’extracció de vegetals. També s’han sintetitzat biomolècules, com ara gens i proteïnes. La química orgànica ha proporcionat nous plàstics , alguns dels quals poden presentar propietats inusuals en aquests compostos, com ara la conductivitat o el ferromagnetisme. La química dels productes naturals ha dut a l’obtenció de nombrosos compostos utilitzables en medicina. Així, substàncies anticancerígenes, com la caliquemicina i l’esperamicina, han estat identificades per diversos equips. Totes dues provenen d’una molècula complexa amb diversos anells, sucres i àtoms de sofre. La seva acció té lloc sobre el DNA de les cèl·lules tumorals i s’ha mostrat efectiva en rates, on s’ha caracteritzat com l’agent anticancerigen més potent assajat en animals. D’altra banda, diverses substàncies que també poden tenir aplicació en medicina han estat extretes de la pell de les granotes. Així, un antibiòtic obtingut d’aquesta manera s’assaja actualment en humans, mentre que un compost contra el dolor també ha estat identificat. Aquest darrer es mostra 200 vegades més potent que la morfina. S'anomena epibatidina, per haver-se extret de la pell de la granota Epipedobates tricolor. També s’han sintetitzat altres compostos naturals. E. J. Corey i el seu equip, de la Universitat de Harvard, ha sintetitzat l’anomenada ginkolida B. Igualment, s’han sintetitzat antibiòtics, substàncies produïdes pel múscul cardíac i d’altres. El progrés en ha proporcionat nous fàrmacs per a problemes psíquics, al mateix temps que permetia entendre les alteracions fisiològiques que hi donen lloc. També ha servit per a trobar substàncies contra el dolor, l’ansietat, etc. La síntesi orgànica, al mateix temps, s’ha basat en la imitació d’alguns processos naturals. Així, hom ha treballat en molècules que en capturen d’altres, la qual cosa fa pensar en la reacció entre substrat i enzim en biologia. Entre aquests compostos hi trobem els èters corona, investigats per C. J. Pedersen, de l’empresa Du Pont, de Wilmington (Estats Units d’Amèrica). Aquests compostos actuen selectivament sobre certs ions i no solament són un gran suport en síntesi, sinó que alhora ajuden a entendre els processos biològics d’aquest tipus. També s’ha utilitzat un anticòs en una síntesi orgànica. Aquests mètodes són un gran suport per a la química i per a la recerca biològica i mèdica. Pel que fa al projecte genoma, que té per objectiu la seqüenciació de tot el DNA humà, els químics hi han contribuït amb la caracterització molecular de les bases del DNA, però també, darrerament, amb la síntesi d’un nucleòtid de curta seqüència, que serveix per a tallar el DNA i analitzar-ne la seqüència de bases.