quinina

6’-metoxicinconà-9-ol, C20H24N2O2, quinina (es), quinine (en)
f
Química
Farmàcia

fototeca.cat

©

Alcaloide present a la quina .

Històricament, la quinina fou emprada a l’Amèrica del Sud per al tractament del paludisme. Fou introduïda a Europa pels castellans al s XVII i des d’aleshores hom intentà l’aclimatació de l’arbust del qual hom l’obté. Aquesta aclimatació no fou aconseguida al continent europeu, però sí a l’illa de Java, a la fi del s XIX, i així aquest territori es convertí en el principal productor de l’alcaloide. La quinina fou aïllada en estat pur per Pelletier i Caventou l’any 1820, la seva estructura fou elucidada per Rabe el 1931 i la seva síntesi total fou feta per R.B.Woodward i W.E.von Doering l’any 1944. Forma un trihidrat cristal·lí, soluble en alcohol i èter i poc soluble en l’aigua, que es fon a 57°C. És òpticament activa i fortament levogira, [α] 1 5 D = -145,2 (alcohol). Atesa la presència en la seva estructura de dos centres bàsics, pot formar una gran varietat de complexos salins. Des d’un punt de vista farmacològic, la quinina és un agent metzinós protoplasmàtic per a molts organismes inferiors, i aquest fet és íntimament lligat amb la seva acció antimalàrica i antidisentèrica. És també inhibidora dels enzims oxidatius, fet al qual és deguda la seva acció antipirètica. Presenta també acció sobre els centres nerviosos, especialment el cervell, i provoca una gran disminució de la sensibilitat davant el dolor; és emprada en el tractament de neuràlgies i cefalàlgies i, pel seu gust amarg, com a additiu sàpid en l’aigua tònica i d’altres begudes no alcohòliques. Les sals de quinina presenten, d’altra banda, una acció irritant local.