quinona

benzoquinona
f
Química

Nom genèric dels composts dicarbonílics caracteritzats per la transformació de dos grups (—CH=) d’un sistema aromàtic en dos grups carbonil (>C=O), amb la reorganització corresponent dels dobles enllaços del sistema.

Les quinones són anomenades, d’acord amb les regles de la IUPAC, afegint el sufix - quinona al nom del compost aromàtic, sovint lleugerament modificat. Els composts més simples representatius d’aquesta classe són la o- benzoquinona i la p- benzoquinona

, anomenada correntment quinona; no és possible l’existència de la m- benzoquinona per motius intrínsecs de valencia. En general, les quinones són sòlids colorats, solubles en els solvents orgànics i poc solubles en l’aigua. Presenten l’absorció en l’infraroig en la regió de 1 690 a 1 660 cm -1; en la ultraviolada, per sobre de 240 nanòmetres, i en el visible, a causa de la natura cromofòrica del sistema quinònic. Les quinones més simples no presenten pràcticament caràcter aromàtic, el qual augmenta amb el nombre d’anells no quinònics del sistema. Entre les propietats químiques de les quinones cal esmentar llur reducció reversible a composts dihidroxílics aromàtics, la qual pot ésser aconseguida tant per mitjans químics com electroquímics
Aquesta facilitat de reducció troba aplicació en la preparació d’elèctrodes per a la determinació del pH (quinhidrona). Presenten també la reactivitat característica dels composts carbonílics, com també reaccions de substitució, que depenen de llur caràcter aromàtic. Les quinones són estables en medi àcid i neutre i poc estables en medi bàsic, i en aquestes condicions experimenten, especialment les o- quinones, reaccions d’oxidació i condensació. Hom les prepara habitualment per oxidació de composts aromàtics dihidroxilats, diaminats o mixts. Troben aplicació com a oxidants, en la preparació de colorants i com a intermediaris de síntesi.