reacció de Wittig

f

Química

Procediment sintètic, introduït per G. Wittig l’any 1954, per a la transformació d’un aldehid o una cetona en una olefina de més àtoms de carboni, que ha assolit actualment una importància preponderant en la síntesi orgànica.

Consisteix en la conversió d’una sal de fosfoni en un fosforà, atac nucleofílic d’aquest sobre el compost carbonílic i posterior evolució de l’intermedi quadricèntric així format, d’acord amb l’esquema

Atesa la natura dels substituents de l’àtom de carboni unit directament al fòsfor, els ilurs de fosfoni tautòmers dels fosforans poden ésser classificats en estables (quan suporten substituents que atreuen electrons, com és ara cianocarbonil o alcoxicarbonil) i en inestables. Pel que fa a l’estereoquímica de la reacció, els ilurs estables condueixen a la formació preferent de l’olefina E, mentre que els inestables condueixen preferentment a l’olefina Z. Quant a la reacció amb ilurs estables, n'existeix una variant, consistent en l’ús de fosfonats, com a punt de partida per a la generació dels ilurs corresponents, els quals presenten un caràcter nucleòfil acusat. A més, aquesta variant evita la formació d’òxids de fosfina, com a subproductes, generalment difícils de separar.