Influït pels nous corrents de renovació cinematogràfica que arribaven d’Europa, començà en el món del cinema com a guionista de Bonnie and Clyde (1967), d’Arthur Penn, juntament amb David Newman, amb qui formà una prestigiosa parella d’escriptors. També escriviren plegats els guions de There Was a Crooked Man... (1970), de Joseph L. Mankiewicz; What’s Up, Doc? (1972), de Peter Bogdanovich, i Superman (1979), de Richard Donner.
Accedí a la direcció amb el western Bad Company (1972), i després dirigí The Late Show (1977), Kramer vs. Kramer (1979), Still of the Night (1982), Places in the Heart (1984), Nadine (1987), Billy Bathgate (1991), Nobody’s Fool (1994), Twilight (1998), The Human Stain (2003) i Feast of Love (2007).
El 1980 guanyà l’Oscar al millor director i al millor guió adaptat per Kramer vs. Kramer. El 1985 la pel·lícula Places in the Heart guanyà un altre Oscar, a millor guió original, i també l’Os de Plata a la millor direcció.