Tingué la doble nacionalitat des del seu naixement. Format al Winchester College, posteriorment estudià a la Universitat de Grenoble i viatjà a Bulgària. De retorn a Anglaterra, cursà estudis de política, economia i filosofia a Oxford, on també s’afilià al Partit Comunista (1937), que abandonà dos anys després. Durant la Segona Guerra Mundial fou agent dels serveis d’intel·ligència britànics a Bulgària, on romangué després del conflicte com a agregat de premsa de l’ambaixada a Sofia. Inicià la seva producció literària en el camp de la poesia. Influït per W.H. Auden i Robert Graves, el seu primer recull, Poems (1955), s’inclogué dins el que s’ha anomenat The Movement, caracteritzat per l’estil planer i directe. Altres reculls són Between Mars and Venus (1962), Arias From a Love Opera (1969), Forays (1979) i We and They (1980). Col·laborà estretament amb Kingsley Amis en l’edició d’antologies poètiques i de ciència-ficció, i amb ell fou coautor de la novel·la The Egyptologists (1965).
Destacà especialment, però, com a historiador, amb una sèrie de llibres en els quals denuncià l’URSS i els règims comunistes en conjunt com a sistemes totalitaris, tesi que documentà sobretot a partir del període estalinista. Cal esmentar especialment The Great Terror. Stalin’s Purge of the Thirties (1968), The Nation Killers. The Soviet Deportation of Nationalities (1970), Kolyma. The Arctic Death Camps (1978), The Harvest of Sorrow. Soviet Collectivization and the Terror-Famine (1986) i Stalin. Breaker of Nations (1991), a més de Russia After Khrushchev (1965), Industrial Workers in the USSR (1967), Reflections on a Ravaged Century (1999) i The Dragons of Expectation. Reality and Delusion in the Course of History (2005).
Els anys 1977-2007 fou senior research fellow de la Institució Hoover (Universitat de Stanford). Entre altres guardons, rebé el Jefferson Lectureship (1993) i la Medalla Presidencial de la Llibertat (2005), del govern i la presidència dels Estats Units, respectivament, l’orde Iaroslav Mudri d’Ucraïna (2005), la Creu Terra Mariana d’Estònia (2008), la Creu de comanador de l’orde del Mèrit de Polònia (2009) i el premi Dan David de la Universitat de Tel-Aviv (2012).