Llicenciat en matemàtiques i doctorat a Cambridge (1958), és membre de la Royal Society des de l’any 1972. Catedràtic de matemàtiques a la Universitat d’Oxford (1973-99), càtedra de la qual restà professor emèrit. El 1955 publicà un estudi per a l’aplicació de la inversa generalitzada en la resolució matrius d’equacions lineals. Feu popular la representació d’un triangle format per tres trams rectes de secció quadrada, units formant un angle recte en cadascun dels extrems; i d’altres figures que no poden existir en un espai euclidià ordinari, anomenades des de llavors figures de Penrose. El 1965 proposà que els forats negres podrien ser formats a partir del col·lapse gravitacional d’estels, i el 1967 la teoria de twistors, base fisicomatemàtica per a relacionar la gravetat amb la teoria quàntica. A la dècada dels setanta estudià les tesel·lacions autosemblants no periòdiques que es coneixen pel seu nom, i que després foren descobertes en l’estructura dels quasicristalls. El 1988 li fou atorgat el premi Wolf de física, compartit amb Stephen Hawking, i el 2020 el premi Nobel de física, compartit amb Reinhard Genzel i Andrea Ghez, pel desenvolupament de la teoria de la relativitat general, del qual hom extreu la necessitat de singularitats còsmiques; i per l’explicació de la física dels forats negres mitjançant els teoremes de la singularitat, que demostren teòricament l’existència d’aquests i la necessitat d’una singularitat com el big-bang en qualsevol univers que presenti característiques fonamentals semblants a les de l’univers conegut. Feu incursions en camps com la filosofia i la neurobiologia, que hom considerà sense prou base científica. El 2006 proposà el model cosmològic anomenat Cosmologia Cíclica Conforme. El 1994 fou ordenat cavaller per serveis a la ciència.