sèrie acetilènica

f
Química

Sèrie d’hidrocarbur alifàtics insaturats, de fórmula general CnH2n-2, constituïda per l’acetilè i els seus homòlegs superiors, que es caracteritza per la presència d’un enllaç.

Per extensió, conjunt dels composts orgànics en la molècula dels quals existeix almenys un enllaç triple. La presència d’un enllaç d’aquest tipus confereix als composts acetilènics propietats físiques i químiques peculiars, talment que és fàcil de distingir-los de llurs isòmers que contenen dos enllaços dobles. Químicament, el triple enllaç és molt reactiu i es caracteritza, en especial, per la possibilitat d’addicionar, en condicions adequades i en presència de catalitzadors, nombroses substàncies, tals com, per exemple: hidrogen (amb formació d’un derivat etilènic, susceptible d’ésser reduït ulteriorment):

aigua (amb formació de cetones o, en el cas de l’acetilè, d’acetaldehid):

hidràcids o àcids carboxílics (amb formació d’halogenurs o d’èsters alquenílics):

òxid de carboni (amb formació de derivats acrílics):

halògens (amb formació de derivats dihalogenats i tetrahalogenats):

alcohols (amb formació d’èters vinílics i d’acetals):

Els composts acetilènics són, a més, susceptibles de polimeritzar-se (per exemple, amb formació, si les condicions són les adequades, de poliolefines cícliques o de composts benzènics) i de condensar-se amb les amines i amb els aldehids i cetones (amb formació d’alcohols αβ-acetilènics):

En fi, les propietats àcides dels acetilènics terminals són suficients per a permetre llur metal·lació amb els reactius de Grignard o amb el sodi o l’amidur de sodi, i donen lloc, a més, a la formació de composts organometàl·lics insolubles en les solucions amoniacals d’ions argent o coure (I), la reacció amb aquests dos ions essent-los característica i permetent llur identificació. Els composts organometàl·lics formats pels acetilènics terminals reaccionen fàcilment amb els derivats halogenats i permeten així d’obtenir els composts acetilènics no terminals:

Els composts terminals, en canvi, poden obtenir-se ja sigui a partir de l’acetilè (directament o a través dels acetilurs alcalins monosubstituïts (acetilur), ja sigui per formació del triple enllaç, tractant els halogenurs de vinil, o els composts gem-dihalogenats o vic-dihalogenats amb bases fortes:

En aquest cas, àdhuc quan és possible la formació inicial d’un acetilènic no terminal, la presència de la base dóna lloc, en general, a una isomerització, i el compost obtingut és el terminal. Les reaccions ressenyades donen idea de la gran varietat de productes obtenibles mitjançant els composts acetilènics i expliquen, doncs, la importància industrial de l’acetilè. Això no obstant, els composts acetilènics són molt rars a la natura i els acetilènics naturals es redueixen, gairebé, a uns pocs àcids grassos, entre els quals l’àcid taríric i l’àcid isànic.