sèrie aromàtica

f
Química

Conjunt dels composts orgànics que deriven dels hidrocarburs cíclics que contenen un o més nuclis benzènics.

Les característiques essencials d’un compost aromàtic són l’estabilitat de l’esquelet de carbonis del nucli benzènic, la deslocalització dels seus enllaços dobles i el predomini de les reaccions de substitució. Les substitucions en els composts aromàtics poden ésser homolítiques (arilació) o heterolítiques (nucleofíliques o electrofíliques). Les nucleofíliques, a partir d’halurs d’aril o d’arilsulfonats, són emprades per a obtenir fenols:

però requereixen, en general, condicions dràstiques. La reactivitat augmenta considerablement en presència de substituents acceptants d’electrons tals com els grups nitro. Les substitucions electrofíliques tenen lloc en presència de catalitzadors àcids. Els substituents acceptants d’electrons tenen un efecte desactivant i orienten la substitució en meta. Inversament, els substituents donants d’electrons (grups alquil, OH, OR, NHCOR, etc.) exerceixen una marcada activació i orienten en orto i para. Els composts aromàtics amb cicles condensats són més reactius que els derivats benzènics. Exemples típics de substitucions electrofíliques són les reaccions d’halogenació, de sulfonació, de nitració, de formilació i de Fridel i Crafts, així com la copulació amb sals d’arildiazoni. Com a reaccions d’addició cal esmentar, d’una banda, la hidrogenació catalítica i la reducció mitjançant solucions de sodi o de liti en amoníac líquid o en amines:

que condueixen a composts alicíclics (saturats o etilènics); d’altra banda, l’addició de clor o de brom, a la llum solar o ultraviolada, que condueix a composts tals com l’hexaclorobenzè. En presència de cadenes laterals l’oxidació dels composts aromàtics comença per l’atac d’aquestes. L’oxidació del nucli és molt més difícil; segons els casos i les condicions de reacció pot conduir, bé a fenols i quinones, bé a la ruptura del cicle amb formació d’anhídrids d’àcid. Una característica important dels composts aromàtics resideix també en les propietats peculiars que adquireixen certs grups funcionals quan són units a un carboni del nucli: diferències entre fenols i alcohols, entre amines aromàtiques i amines alifàtiques o alicícliques. Des del punt de vista espectral, els composts aromàtics absorbeixen en el pròxim ultraviolat. Els substituents donants d’electrons exerceixen un efecte batocròmic; els acceptants, l’efecte contrari. En l’infraroig els composts aromàtics es caracteritzen per les absorcions degudes a la vibració d’elongació = CH (bandes a 3.030 cm-1 i a 2.000-1.660 cm-1) i per tres bandes molt característiques, causades per vibracions esquelètiques C = C, en la regió 1.600-1.500 cm-1.

Segons les regles de nomenclatura de la IUPAC, gran nombre d’hidrocarburs aromàtics no substituïts (benzè, naftalè, antracè, fenantrè, etc.) i uns pocs hidrocarburs benzènics amb cadenes laterals (toluè, xilens, mesitilè, estirè, cumè i cimè) tenen noms individuals. Els altres són anomenats com a derivats d’aquests. La posició de les cadenes laterals és precisada en xifres o, en certs casos, amb els prefixos orto, meta i para. Els hidrocarburs policíclics condensats que no tenen nom individual són anomenats fent precedir el nom d’un hidrocarbur fonamental de prefixos que deriven dels noms dels altres cicles presents (en general, per substitució del sufix per -eno, bé que en alguns casos hom admet prefixos abreujats tals com benzo-, nafto- o antra-). La distinció entre els isòmers possibles, la numeració de les posicions i la indicació d’hidrogenacions parcials, donen lloc també a regles precises. Diversos hidrocarburs aromàtics d’interès industrial són obtinguts actualment a partir del petroli, però, atès que són formats en la pirogenació de moltes substàncies orgàniques, llur primitiva font fou el quitrà d’hulla. En els éssers vius els composts aromàtics no són gaire nombrosos, però, tanmateix, llur paper és considerable, especialment per la presència en les proteïnes de tres aminoàcids aromàtics (fenilalanina, tirosina i triptòfan), per la natura aromàtica d’un constituent major dels vegetals llenyosos: la lignina, i, finalment, per l’existència de nombrosos precursors o derivats metabòlics importants de les substàncies esmentades.