síntesi acetilacètica

f
Química

Procediment sintètic basat en l’alquilació de grups metilè activats per substituents atraients d’electrons.

En concret, consisteix en l’alquilació del carbanió de l’acetilacetonat d’etil o d’un derivat monoalquilat seu, d’acord amb l’esquema:

El trencament del cetoèster així format pot tenir lloc per dos procediments diferents. A més de la hidròlisi i posterior descarboxilació, que condueix a l’obtenció de cetones alquilmetíliques, on el procés global representa l’acetonilació de la resta R´, hom pot, mitjançant un tractament bàsic, fer la transformació inversa a la condensació de Claisen, la qual cosa permet d’obtenir àcids carboxílics (síntesi malònica) i representa formalment la incorporació d’una cadena acètica a la resta R´. La preparació de cetones i d’àcids carboxílics mitjançant la síntesi acetilacètica és una de les pràctiques més comunes en síntesi orgànica.