síntesi de Skraup

f
Química

Procediment sintètic introduït l’any 1880, que permet la preparació de la quinolina i dels seus derivats substituïts en l’anell carbocíclic.

Hom la duu a terme escalfant una mescla d’anilina, o de qualsevol amina aromàtica primària que tingui hidrogen en posició orto, amb nitrobenzè, glicerol i àcid sulfúric. Transcorre amb formació d’acroleïna, formació d’una de les bases de Schiff, ciclació amb deshidratació i posterior aromatització. Generalment té bons rendiments.