Primer centre urbà de la província, situat a les vores del Tajo, en una rica zona agrícola regada pel riu, és un destacat centre comercial. Establerta sobre l’antiga ciutat romana de Caesarobriga, fou conquerida per Ṭāriq (712) i reconquerida per Alfons VI (1082). Important centre ramader, tingué una notable indústria de ceràmica, molt activa als s. XVI-XVIII. Als seus voltants tingué lloc la batalla de Talavera de la Reina, el 1809, entre un exèrcit angloespanyol dirigit pels generals A.Wellestey —que en premi de la seva actuació en aquesta batalla rebé el títol de lord Wellington— i G.García de la Cuesta, i les tropes franceses comandades per Josep I i el mariscal J.B.Jourdan. La victòria, molt poc clara, fou dels aliats, però no pogueren aprofitar-la a causa de les pèrdues sofertes i de les dificultats d’avituallament. Conserva un recinte murallat, en el qual es troba la Puerta de Sevilla (s. XVI). Entre els edificis religiosos cal citar la col·legiata de Santa María (s. XIV-XV), gòtica, de tres naus i tres absis, i l’església de Santiago (s. XIV-XV), també de tres naus, amb façanes mudèjars i interessants rajoles a la capella baptismal (s. XVIII). És un important i antic centre de fabricació de ceràmica vidriada, que aconseguí la màxima esplendor entre els s. XVI i XVIII: cal destacar alguns pots de farmàcia de Santo Domingo de Silos i d’El Escorial, el sòcol de l’ajuntament de Toledo i les rajoles del Palacio del Infantado de Guadalajara.