terpenoide

m
Química

Denominació genèrica que inclou els terpens i llurs derivats funcionalitzats d’ocurrència natural.

Hom els sol classificar, anàlogament als terpens, en hemiterpenoides, monoterpenoides, sesquiterpenoides, etc, d’acord amb el nombre d’àtoms de carboni de llurs estructures. Presenten, en conjunt, una gran varietat d’estructures i grups funcionals, però els més comuns són els oxigenats (alcohol, èter, cetona, aldehid, àcid, etc). La repetitivitat de les unitats isoprèniques en les estructures dels terpenoides fou observada per O.Wallach l’any 1887. Posteriorment, l’any 1925, C.K.Ingold observà que les unitats isoprèniques dels terpenoides són unides entre elles mitjançant unions cap-cua:

El conjunt d’aquestes observacions és conegut com a regla empírica de l’isoprè i té un valor orientatiu, car existeixen nombroses excepcions en el seu compliment. Estudis biosintètics posteriors han demostrat que els terpenoides deriven de l’àcid mevalònic a través dels pirofosfats de 3-metilbut-3-enil (I) i de 3-metilbut-2-enil (II) , originat a partir de l’anterior

Aquests fets fonamenten la regla biogenètica de l’isoprè , mitjançant la qual hom pot explicar la formació de tots els terpenoides. La distribució natural dels diferents tipus de terpenoides és irregular. Els monoterpenoides i sesquiterpenoides ocorren com a constituents principals dels olis essencials de nombroses plantes i són molt àmpliament difosos en la natura. Entre aquests hom pot esmentar, pel que fa als monoterpenoides, el citral, el geraniol, les ionones, el linalol, el citonel·lol, el citronel·lal, el terpinol, la carvona, el mentol, la pulegona, la càmfora, el borneol i el camfè, i, pel que fa als sesquiterpenoides, el farnesol, el nerolidol, el cadinè, el cariofil·lè i la santonina, entre molts d’altres. D’altra banda, moltes espècies d’insectes secreten terpenoides d’aquests tipus com a hormones i feromones. Els diterpenoides, tot i ésser menys abundants, es troben també molt difosos. Així, el fitol ocorre en les plantes verdes com a constituent de la clorofil·la, mentre que l’àcid abiètic és el component més important de les oleoresines exsudades per les coníferes. Els triterpenoides ocorren principalment en plantes, tant com a constituents com a la saba, en forma lliure o com a èsters i glicòsids. No obstant això, alguns triterpenoides, com l’esqualè i el lanosterol, ocorren en les espècies animals com a precursors biosintètics dels esteroides. Pel que fa als tetraterpenoides, els de més importància són els carotenoides. Finalment, els terpenoides de natura polimèrica (politerpenoides), com el cautxú i la gutaperxa (poliisoprè), existeixen en un nombre reduït d’espècies vegetals. Els terpenoides tenen aplicació, tant en forma pura com en barreges, en farmàcia, alimentació i perfumeria, com a dissolvents, penetrants, agents mullants i conservants, i tot el grup és d’una gran importància econòmica. D’altra banda, l’estudi dels terpenoides pel que fa a llur separació, elucidació estructural, síntesi i reactivitat, ha estat un dels motors del desenvolupament de la química orgànica moderna.