Lluità a Escòcia i als Països Baixos fins el 1609. Contractat per la companyia de Virgínia (1611), aconseguí d’implantar i organitzar aquella colònia i li donà el primer codi de lleis (Dale's Laws). Hi introduí també el conreu del tabac. El 1616 tornà a Anglaterra, on fou nomenat comandant de la flota anglesa de les Índies Orientals. Derrotà els holandesos en la batalla de Batàvia (1618).