transposició de Wagner-Meerwein

f
Química

Denominació genèrica de les transposicions que transcorren a través d’ions carbè.

El primer exemple conegut fou la transformació, observada per Wagner l’any 1899, de borneol en camfè, que transcorre d’acord amb l’esquema:

Posteriorment, Meerwein estengué l’estudi d’aquest tipus de transposicions moleculars i n'observà en el camp dels composts monocíclics i acíclics. Totes aquestes transposicions transcorren amb formació d’un ió carbè, primari o secundari, que evoluciona cap a un de terciari, més estable, i aquest intermedi és finalment neutralitzat per un reactiu nucleòfil present en el medi o per eliminació d’un protó. Les transposicions de Wagner-Meerwein són processos unimoleculars, catalitzats per àcids de Lewis, que transcorren amb control termodinàmic, la força conductora dels quals és la formació d’un ió terciari. N'és un exemple característic la transposició neopentílica:

La transposició de Wagner-Meerwein és un dels processos que operen en el craqueig del petroli quan hom empra catalitzadors del tipus d’àcid de Lewis.