A causa dels antecedents “burgesos” i intel·lectuals de la seva família, tingué dificultats en la seva educació superior. Cursà estudis inacabats d’economia i, després de completar el servei militar (1959), fou ajudant de direcció escènica en un teatre de Praga i estudià dramatúrgia per correspondència.
Durant la dècada dels seixanta, conreà el teatre de l’absurd. En la seva primera obra Zahradní slavnost (‘La festa en el jardí’, 1963) exposa la dependència que els hàbits del llenguatge exerceixen sobre els actes i els pensaments, mentre que en Vyrozumění (‘Prevenció’, 1965), satiritza el llenguatge burocràtic. El tema central de la seva obra, la crisi d’identitat de l’home, es reflecteix en Ztížená možnost soustředění (‘La capacitat de concentració feta difícil’, 1968), obra que fou presentada a Nova York. A partir d’aquesta obra les autoritats de la República Socialista de Txecoslovàquia prohibiren la representació de textos seus i també li fou vetat viatjar a l’estranger.
Spiklenci (‘Els conspiradors’, 1971), Žebrácka opera (‘L’òpera del mendicant’, 1972), adaptació de l’obra de Gay; Horský hotel (‘Un hotel a la muntanya’, 1976), Audience (1975) i Vernisáz (‘La inauguració’, 1975), i altres hagueren de ser estrenades a l’estranger.
Compromès amb la primavera de Praga del 1968, esdevingué un dels líders de la dissidència, i des d’aleshores fins a l’esfondrament del règim comunista (1989) fou detingut i passà diverses temporades a la presó.
Fou un dels signants i autors de la Carta 77, un document que reclamava al règim comunista el respecte als drets humans i que obtingué una gran repercussió internacional i que, malgrat les represàlies de les autoritats, el projectà com una de les primeres figures per la llibertat de l’Europa del bloc soviètic. Amb el mateix argumentari prodemocràtic l’any següent escriví el manifest El poder dels que no tenen poder, que circulà clandestinament i es convertí en una de les referències de l’oposició democràtica.
La seva producció literària, de fet, esdevingué una eina més de la seva activitat d’activista polític. Sota aquest signe publicà, entre d’altres, les peces Largo Desolato (1985) i Pikoušení (‘Temptació’, 1989) i el recull de cartes de presó Dopisy Olze (‘Cartes a Olga’, 1989).
Durant de l’esfondrament del règim comunista txecoslovaca del 1989 en l’anomenada Revolució de vellut, fou capdavanter del grup d’oposició Fòrum Cívic, i el desembre del mateix any la seva independència política i el seu inequívoc compromís amb la democràcia el portaren a la presidència del país, càrrec del qual dimití el juliol de 1992 en protesta per la partició de Txecoslovàquia.
Elegit el 1993 com a president de la República Txeca, en fou reelegit el 1998. Des d’aquest càrrec bé que en gran part protocol·lari, gràcies a la seva autoritat moral fomentà un decidit prooccidentalisme afavorint la dissolució del Pacte de Varsòvia, l’adhesió a la UE i a l’OTAN. Fou invitat arreu del món i pronuncià nombroses conferències sobre política i valors cívics, que recollí en diversos volums, entre els quals l’Art de l’impossible (1998).
El seu prestigi fou molt superior a l’estranger que no pas al seu país, on algunes de les seves actuacions foren discutides. Diagnosticat de càncer el 1996, en acabar el seu segon mandat no optà a la reelecció i fou succeït per Vaclav Klaus, en molts aspectes la seva antítesi política.
Fou guardonat amb nombrosos premis d’arreu del món, entre els quals destaca el premi internacional Catalunya (1995), el premi Príncipe de Asturias de comunicació i humanitats (1997), el premi a l’Estadista Europeu (1997), el premi Francisco Tomás y Valiente (2008), i el premi Kafka (2010). Rebé també el títol de doctor honoris causa de diverses universitats i fou membre d’institucions acadèmiques d’arreu del món.
Després de deixar la presidència continuà també l’activitat de conferenciant. Publicà també les seves memòries dels anys a la presidència, Entrada i sortida del castell (2007).