Capitanejà la revolta popular (1381) contra les exaccions fiscals i el poder senyorial, que s’estengué pels comtats de Kent, Essex i l’Ànglia de l’est. Al capdavant dels camperols armats (tyleristes), entrà a Londres, obtingué importants concessions de Ricard II i es retirà a Smithfield, on fou mort en el curs d’una entrevista amb el rei. La revolta, mancada del seu cap i sense cohesió, fou durament reprimida, i les concessions foren anul·lades. El moviment tylerista s’inscriu en el conjunt de conflictes socials que es desencadenaren a l’interior dels països participants en la guerra dels Cent Anys, en el marc de la crisi econòmica general a l’Europa del segle XIV.