S’inicià en el món de l’espectacle a l’inici de la dècada de 1950 com a autor d’acudits per a diversos diaris, i posteriorment passà a la televisió. Cursà estudis de comunicació i cinema a la Universitat de Nova York i al City College de la mateixa ciutat. Més endavant destacà com a autor i intèrpret de monòlegs i l’any 1965 escriví el seu primer guió per a la comèdia What’s New, Pussycat?, dirigida per Clive Donner. L’any següent dirigí el seu primer film, What’s Up, Tiger Lily?, una paròdia de les històries d’espies, en el qual també actuà. El seu segon film, Take the Money and Run, donà un fort impuls a la seva carrera, i l’enquadrà inicialment en la tradició dels clàssics del cinema còmic.
La seva abundant filmografia, en gran part ambientada a Nova York i, més tardanament, en diverses ciutats europees, caracteritzada a l’inici per un humor surrealista i un cert intel·lectualisme, posteriorment s’amplià amb un ampli ventall de registres i gèneres, com ara thrillers, comèdies lleugeres, tragèdies i musicals, en què es reflecteixen preocupacions personals, sovint filosòfiques i moltes vegades amb una forta càrrega d’origen autobiogràfic.
Admirador d’Ingmar Bergman, Federico Fellini i els germans Marx, sol interpretar els protagonistes o alguns personatges dels seus films. Ha dirigit, entre altres produccions, Bananas (1970), Love and Death (1975), Annie Hall (1977, film pel qual guanyà un Oscar a la direcció i un altre al millor guió), Interiors (1978), Manhattan (1979), Zelig (1983), The Purple Rose of Cairo (1985), Hannah and Her Sisters (1986, Oscar al millor guió), Radio Days (1986), Crimes and Misdemeanors (1989), Shadows and Fog (1991), Husbands and Wives (1992), Manhattan Murder Mystery (1993), Mighty Aphrodite (1995), Celebrity (1998), Sweet and Lowdown (1999), The Curse of the Jade Scorpion (2001), Hollywood Ending (2002), Anything Else (2003), Melinda and Melinda (2004), Match Point (2005), Cassandra’s Dream (2006), Vicky Cristina Barcelona (2008, rodada l’any anterior en bona part a Barcelona), Whatever Works (2009), You Will Meet a Tall Dark Stranger (2010), Midnight in Paris (2011, Oscar i Globus d’Or al millor guió original 2012), To Rome with Love (2012), Blue Jasmin (2013), Magic in the Moonlight (2014), Irrational Man (2015), Cafe Society (2016), Wonder Wheel (2017) i A Rainy Day in New York (2019).
És guionista, director i actor de produccions per a televisió: Don’t Drink the Water (1994), el curtmetratge Sounds from a Town I Love (2001) i la sèrie Crisis in Six Scenes (2016), i ha interpretat films d’altres directors, com ara The Front (1976), de Martin Ritt; Scenes from a Mall (1991), de Paul Mazursky; Wild Man Blues (1997), de B. Kopple, i Picking up the Pieces (2000), d’A. Arau. És autor també d’alguns llibres de narracions i assaigs còmics (Getting Even, 1971; Without Feathers, 1975; Side Effects, 1980), a més de clarinetista de la New Orleans Jazz Band, amb la qual ha actuat diverses vegades a Barcelona. L’any 2002 fou guardonat amb el premi Príncipe de Asturias de les arts i el 2014 rebé el premi Cecil B. de Mille a la trajectòria.
En la seva filmografia tenen una paper fonamental les actrius Diane Keaton i Mia Farrow. Amb Mia Farrow mantingué una relació estable del 1980 al 1992 i hi tingué un fill i n’adoptà dos. La relació acabà abruptament quan Allen establí una relació sentimental (el 1997 esdevinguda matrimoni) amb la filla adoptiva de Farrow d’un matrimoni anterior. A partir d’aleshores, i enmig d’un gran ressò mediàtic, Allen ha estat reiteradament acusat d’abusos per una de les seves filles adoptives (a qui Farrow i el fill d’Allen han donat suport), bé que els tribunals no han donat per vàlides les proves. L’any 2020 publicà l’autobiografia Apropos of Nothing.