En la seva infància i joventut vagabundejà tot seguint les migracions dels grangers empobrits del sud dels EUA cap a Califòrnia. Les seves nombroses cançons, de caire realista i reivindicatiu, reflecteixen aquesta experiència i, en general, els aspectes més pobres dels EUA. El seu repertori, molt ampli i arrelat en la tradició de la música popular nord-americana, tingué una gran importància en el renaixement folk i influí en cantants posteriors, entre els quals Bob Dylan. Do-re-mi, Pastures of Plenty, Vigilante Man i Vanzetti's Letter són algunes de les seves cançons més conegudes.