Després de tocar en diverses bandes, el 1929 arribà a Kansas City, on dirigí els Clouds of Joy, una orquestra itinerant que obtingué un gran èxit amb Until the Real Thing Comes Along (1936). La formació es dissolgué el 1948 després d’haver estat una de les millors de l’estil Kansas. La personalitat de l’orquestra era en gran part determinada per les composicions i els arranjaments de la pianista Mary Lou Williams, d’altra banda excel·lent instrumentista. Altres músics membres de l’orquestra foren Don Byas, Dick Wilson, Shorty Baker, Howard McGhee, Fats Navarro i, per un breu període, Charlie Parker.