Estudià guitarra amb Hector Quine a la Royal Academy of Music de Londres, on començà a impartir classes el 1971, i també llaüt de manera autodidàctica. L’any 1969 fundà amb James Tyler el Consort of Musicke, dedicat fonamentalment a la interpretació de música del Renaixement anglès, inclosa l’obra completa de John Dowland, de la qual feu un enregistrament discogràfic. Des del 1972 assumí individualment la direcció del grup. La primera cantant que col·laborà amb la formació fou Martyn Hill i posteriorment ho feu Emma Kirkby, habitual en molts dels seus concerts i edicions discogràfiques. Rooley ha estat el fundador del segell discogràfic Musica Oscura (1993). Entre els seus enregistraments destaquen també madrigals de Claudio Monteverdi i Heinrich Schütz. Així mateix, és autor d’alguns estudis musicològics sobre el llaüt.