Estudià piano i violí a la Wilberforce University i treballà com a pianista abans d’adoptar el saxòfon cap al 1930. Poc després començà a actuar en l’orquestra de Bennie Moten i, un cop a Nova York, l’any 1934, amb Fletcher Henderson. Del 1940 al 1943 estigué amb Duke Ellington i fou un dels puntals de l’orquestra. Després treballà amb els seus propis grups, o formant part de Jazz at the Philharmonic. Els anys cinquanta dugué a terme molts enregistraments, per exemple Soulville i Ben Webster and Associates. El 1964 s’establí a Europa, on treballà i feu discos com Ben Webster meets Don Byas (1968) i Gentle Ben (1972). Originalment en la línia iniciada per Coleman Hawkins, Webster evolucionà fins a un estil molt personal i reconeixedor, especialment en els temps lents, tot convertint-se en un dels sons més apreciats del jazz.