Treballà sempre de músic ambulant, actuant en reunions campestres i festes en diferents ciutats. Bon cantant i improvisador, les seves cançons destil·len l’essència del blues rural i són considerades un dels millors retrats de la vida dels afroamericans del principi del segle XX. Del 1926 al 1929 enregistrà un centenar de cançons, que el feren tan popular com Ma Rainey o Bessie Smith.