Gràcies al productor James W. Guercio, fou un dels grups més populars dels EUA i el primer a incorporar amb èxit una secció de vents. Des del primer disc, Chicago Transit Authority (1969), sorprengué per la força de les seves cançons i la cohesió dels seus components. Fou una formació contracultural fins l’any 1976, moment a partir del qual els seus components es decantaren per les balades romàntiques i el pop estàndard.