De religió catòlica, serví la causa monàrquica durant la guerra civil en les campanyes del 1643 i el 1644. Es traslladà a Scampton, on rebé el favor i la protecció de sir Robert Bolles. Fou el teòric musical anglès més important del seu temps. El seu tractat The Division-Violist (1659) gaudí de tant d’èxit, que en sortí una segona edició revisada el 1665. La seva altra obra teòrica important, A Compendium of Practical Musick (1667), que meresqué els elogis de M. Locke i de H. Purcell, estudia en profunditat diversos aspectes de l’escriptura, tècnica i composició musicals. Simpson compongué nombroses obres per a viola so lista, a més de suites, fantasies i divisions per a dues violes.