S’inicià de petit en l’orquestra del seu pare, i tocà en les principals formacions americanes dels anys vint i trenta. El 1937 entrà a l’orquestra de Louis Armstrong, col·laboració que durà fins el 1940, any que creà la seva pròpia banda. Influït per la música d’Armstrong, desenvolupà un estil personal que el dugué a ser considerat el trompetista més important dels anys trenta. La construcció de línies melòdiques fluides el convertí, amb relació a l’instrument, en un pont entre la concepció jazzística clàssica i la moderna.