Abans de vint anys ja havia escrit una sèrie de poemes simbolistes celebrats pel món literari alemany. Cap al 1900 superà una crisi creativa, després de la qual renuncià a la poesia i optà per dedicar-se al drama. Al darrere d’aquesta decisió hi havia el convenciment que l’art dramàtic fonia en una forma superior música, poesia i arts plàstiques. Lluny del seu esteticisme primerenc, abraçà una ideologia difusament humanística que impregna tota la seva producció dramàtica. Fou especialment fructífera la seva col·laboració amb Richard Strauss, de la qual resultaren obres mestres del gènere operístic: El cavaller de la rosa (1909), Ariadne auf Naxos ('Ariadna a Naxos', 1912), Die Frau ohne Schatten ('La dona sense ombra', 1924), Die ägyptische Helena ('L’Helena egípcia', 1927) o Arabella (1930), aquesta darrera estrenada després de la mort del compositor. Així mateix, alguns dels drames de Hofmannsthal foren adaptats a l’òpera: Alkestis (1893), òpera d’Egon Wellesz del 1924; Electra (1903), òpera de R. Strauss, o Die Hochzeit der Sobeide ('El casament d’aquell parell', 1899), òpera d’Aleksandr Cerepnin del 1930.