El 1599 li fou atorgada una plaça com a organista i director de cor a la catedral de Winchester. El 1613, amb motiu de la visita de Jaume I, s’augmentà el nombre de cantors a la catedral i Holmes es traslladà a aquesta ciutat amb dos dels seus alumnes per reforçar-ne el cor. El 1621 li fou concedida una plaça fixa a la catedral de Salisbury com a organista i mestre de cor, càrrecs que ocupà fins a la seva mort. Thomas, un dels seus tres fills, també tingué un cert renom com a organista i compositor. Foren alumnes seus Adrian Batten, actiu a Winchester, i Edward Lowe, organista i professor a Oxford. Compongué música per als serveis anglicans i anthems. Hom li atribueix també un madrigal a cinc veus, una pavana per a tres violes i una fantasia per a teclat.