Rebé una sòlida formació, tant de música com d’humanitats. El 1785 guanyà tres premis del Catch Club, per un catch, un cànon i un glee. Aquest fet li proporcionà una bona reputació i el consolidà com a compositor. Fou organista de diverses esglésies d’Anglaterra, entre les quals Saint George the Martyr, a Bloomsbury (1783), i Saint Paul i Covent Garden (1789), a Londres. El 1791 rebé algunes classes de J. Haydn. Fou organista de l’Asylum for Female Orphans en 1792-1802, període durant el qual es dedicà a la docència. La seva producció, representada abundantment per l’obra vocal -catches, glees, cànons i anthems -, evidencia també, tot i que de manera escadussera, la incursió en el gènere instrumental. Callcott reeixí igualment com a teòric, faceta de la qual cal destacar-ne les obres Musical Grammar (1806) i A Dictionary of Musicians.