Creada la dècada del 1830 al voltant d’un establiment militar, Fort Dearborn (1803), rebé el títol de ciutat el 1837 i fou en part destruïda per un incendi el 1871. Entre les primeres organitzacions musicals, constituïdes per aficionats, cal esmentar l’Old Settlers’ Harmonic Society (1835), la Chicago Choral Union (1846), la Mozart Society (1849) i l’Oratorio Society (1868). Els anys cinquanta sorgiren les primeres formacions professionals, com la Philharmonic Society (1850-68) o la Chicago Orchestra, que el 1906 canvià el nom pel de Theodore Thomas Orchestra, en record del seu primer director. Finalment, el 1912, prengué el nom definitiu d'Orquestra Simfònica de Chicago.
Gràcies a les companyies que visitaven regularment la ciutat, al començament del 1858 s’hi organitzaren espectacles d’òpera. La Chicago Grand Opera Company es fundà el 1910 amb Cleofonte Campanini (1860-1919) com a director musical. La crisi ecònomica del 1929 afectà la companyia, que es dissolgué poc temps després. La temptativa de constituir una segona Chicago Grand Opera Company al cap d’uns quants anys no tingué gaire èxit, i la formació desaparegué el 1946. El 1954 s’inaugurà la temporada del Lyric Theatre of Chicago, que dos anys més tard canvià el nom per Lyric Opera of Chicago, i oferí els seus espectacles a la Civic Opera House.
El primer conservatori important de la ciutat fou la Chicago Academy of Music (1867), que pertany a la Roosevelt University. Hi destaquen també l’American Conservatory of Music (1886) i el Sherwood Music School (1897). El departament de música de la Universitat de Chicago és molt conegut pels seus estudis d’etnomusicologia, teoria i anàlisi musical. La universitat acull, a més, una notable biblioteca pel que fa a història de la música. També és important la Newberry Library, que posseeix un considerable fons de música del Renaixement i americana.
Entre els compositors de Chicago s’han d’esmentar Dudley Buck (1839-1909), Henry Clay Work (1832-84), George F. Root (1820-95), Reginald de Koven (1859-1920) i Carrie Jacobs Bond (1862-1946). La ciutat fou, a més, molt important per a la història del jazz, especialment durant la segona dècada del segle XX. La King Oliver’s Creole Jazz Band i, més tard, els Hot Five i Hot Seven de Louis Armstrong tingueren una influència molt gran en la formació de grups blancs de jazz, com el Bix Beiderbecke’s Wolverines, conjunts que difongueren l’anomenat estil de Chicago. A partir de la meitat dels anys seixanta es desenvolupà una nova escola de jazz, relacionada amb l’Association for the Advancement of Creative Musicians, fundada a Chicago pel pianista Richard Abrams. Els músics principals d’aquesta escola foren Joseph Jarman, Roscoe Mitchell, Lester Bowie i Anthony Braxton.