Segon fill d’una família noble, les dades que es tenen sobre els seus anys de joventut no són gaire abundants. Serví com a patge i, posteriorment, emissari de diferents membres de la noblesa tirolesa, i realitzà missions diplomàtiques per a l’emperador Segimon, la qual cosa li permeté viatjar i familiaritzar-se amb diverses llengües. Participà en els concilis de Constança i Basilea, i en el Reichtag de Nuremberg el 1431. Durant una part de la seva vida residí al castell de Hauenstein, prop de Bozen (Tirol del Sud), defensant els interessos de l’arquebisbe de la localitat. Estigué enamorat d’Anna Hausmann, amb la família de la qual estava enfrontat per qüestions relatives a una herència, a qui continuà dedicant cançons fins i tot després del seu matrimoni amb Margarida von Schwangau el 1417. La seva participació en activitats polítiques el dugué a la presó més d’una vegada.
Les tres fonts principals que recullen l’obra d’Oswald von Wolkenstein foren escrites en vida seva. La primera, el manuscrit A (Viena, Biblioteca Nacional Austríaca, Musiksammlung, 2777), data del 1425; la segona, el manuscrit B (Innsbruck, Universitätsbibl. S/n), del 1432, i la darrera, el manuscrit C (Innsbruck, Museum Ferdinandeum, 1950), se suposa que és una còpia de l’anterior. Contenen composicions de temàtica diversa a una o més veus: n’hi ha que són crits d’arenga, d’altres són de temàtica sacra, i les més nombroses es refereixen a la seva relació amb "Barbara" -no és segur que aquest nom amagui el d’Anna Hausmann- i amb la seva dona Margarida; també n’hi ha algunes de caràcter narratiu. Aquestes darreres acostumen a utilitzar la forma AABB, i estan escrites mitjançant valors musicals d’idèntica durada. Totes les seves peces es transmeten escrites en notació negra, malgrat que algunes facin servir el color vermell com a ajut de tipus visual i sense un significat rítmic concret.
Considerat el darrer dels músics poetes del sud d’Alemanya, el personalíssim segell de les seves cançons l’allunya dels meistersinger, malgrat que els últims anys de la seva vida escrivís cançons de tipus pedagògic en les quals reflexiona sobre la seva pròpia vida i la necessitat de fer el bé. Encara que alguns han volgut veure-hi el creador del lied en llengua alemanya, això no és del tot cert per l’ús que feu de la tècnica del contrafactum (arribà a escriure set textos diferents per a una sola melodia), que l’apropa a la tradició medieval. Un nombre important de les seves composicions polifòniques són contrafacta de rondells, balades i virelais francesos; Mein herz, das ist verset ('El meu cor trasbalsat') és una adaptació de la balada de Francesco Landini Questa fanciulla. La seva obra polifònica original inclou cànons, que l’autor denomina "fuga", i peces l’estil de les quals correspon al de l'organum i el conductus del segle XIII.
134 poemes musicats (94 homofònics i 40 polifònics), entre els quals: Ach got, wër ich ain bilgerin, ’Ah Senyor, si jo fos un pelegrí', 1 v.; Ain güt geboren edel man, ’Un home noble i ben nascut', 3 v.; Der oben swebt, ’El que senyoreja damunt nostre', 1 v.; Die minne füget niemand, ’L’amor ens fa escàpols a tothom', 2 v.; Freu dich, du weltlich creatur, ’Exulta, tu criatura terrena', 3 v.; Ich sich und hör, ’Soc i escolto', 1 v.; Kom liebster man, ’Vine, home estimat', 2 v.; Loblicher got, ’Déu sigui lloat', 1 v.; Mit günstlichem herzen, ’Amb el cor ple de gràcia', 2 v.; O rainer got, ’Oh bon Déu', 1 v.; O wunnikliches paradis, ’Oh paradís desitjat', 1 v.; Sag an, herzlieb, ’Anuncia-ho, estimat', 3 v.; Von rechter lieb krafft, ’La força de l’amor veritable', 2 v.; Wenn ich betracht, ’Quan contemplo', 1 v.; Wer ist, die da durchleuchtet, ’Qui és aquest que hi resplendeix', 1 v.
- Schatz, J. i Koller, O., eds.: Oswald von Wolkenstein: Geistliche und weltliche Lieder, ein und mehrstimmig, J. Schatz & O. Koller, eds., Denkmäler der Tonkunst in Österreich XVIII/9, 1902