Ingressà a la capella reial castellana d’Isabel la Catòlica el 1489. Allí coincidí amb alguns dels compositors ibèrics més importants del final del segle XV i el principi del XVI: Juan de Antxieta i Francisco de Peñalosa. Molt probablement tornà a Portugal fins que el 1507 s’ocupà del magisteri de capella de la catedral de Sevilla, un dels destins més importants de la Península Ibèrica. En aquesta catedral contribuí a la formació musical de Cristóbal de Morales, Francisco Guerrero o Rodrigo de Ceballos. Fins el 1514 es mantingué a Sevilla, però després el seu rastre es fa difícil de seguir, encara que amb tota probabilitat estigué actiu a Portugal, vinculat a la cort reial. La darrera notícia documental és del 1535. La seva producció és molt extensa i variada, encara que algunes atribucions siguin conflictives. Les seves obres, religioses o profanes, apareixen escampades per gairebé totes les fonts musicals ibèriques d’aquest període: el Cancionero Musical de Palacio, el Cancionero de la Biblioteca Hortensia d’Elvas, el Cançoner Musical de Barcelona, o els manuscrits Tarassona 2/3 i Coïmbra 12. La seva produció religiosa inclou misses, seccions de missa, antífones marianes i motets, entre els quals destaca una de les obres més conegudes i apreciades a l’època, el motet Clamabat autem mulier Cananea. Escobar també fou el creador d’una de les primeres misses de rèquiem polifòniques. L’obra profana està recollida bàsicament en el Cancionero Musical de Palacio i està formada per 18 villancicos a tres i quatre veus.